Mike Tyson holdoval drogám, pořádal velké party, které se často zvrhly v sexuální orgie, vyvolával rvačky, svému soupeři ukousl část ucha, ale jeden z největších skandálů a pádů boxerské hvězdy přišel v roce 1992.
Slavný boxer se stal v červenci 1991 členem poroty při vyhlašování černošské miss krásy Spojených států. Osmnáctiletá Desiree Washingtonová - Miss Black Rhode Island - se mu líbila nejvíce. Mladou účastnici soutěže pozval do svého hotelového pokoje, kde ji údajně znásilnil. O den později se mladá Američanka dostavila do nemocnice, kde nahlásila sexuální zneužití. Potvrzení jejího příběhu vycházelo ze svědectví Tysonova šoféra, který po incidentu potvrdil šokující stav Desiree Washingtonové. Další výpověď pocházela od lékaře pohotovosti, který potvrdil, že fyzický stav oběti byl v souladu se znásilněním.
U soudu, který proběhl v únoru následujícího roku, pak boxer uslyšel i přes minimum důkazů jasný rozsudek. Navzdory nespočtu nesrovnalostí, kterými zahltila soud samotná oběť, rozhodla porota po deseti hodinách rokování, že je Mike Tyson vinen. Americký boxer se odvolal, ale bylo to málo platné. Nakonec byl 26. března 1992 odsouzen k šesti letům odnětí svobody a čtyřem letům podmínky. Musel také zaplatit 30 000 dolarů jako odškodné.
Mike Tyson si trest neodseděl celý. Z vězení byl po třech letech propuštěn na svobodu. Čin, za který byl odsouzen, ale popírá a tvrdí, že si Washingtonová znásilnění vymyslela a že se sexuálním stykem souhlasila. Dnes by se prý zachoval jinak, jak potvrdil v rozhovoru pro televizní stanici Fox. „Nesnesu její výmysly. Dostala mě do strašného stavu. Fakt bych si přál, abych to tehdy udělal. Dneska bych ji určitě znásilnil." Pobyt za mřížemi ale Tysonovu kariéru negativně neovlivnil. Opět se vrátil do ringu a přidal několik dalších skandálů.