Největší úspěchy zažíval australský hráč na přelomu tisíciletí. V roce 2001 vyhrál čtyři turnaje a triumfoval i na grand slamu. Ovládl US Open poté, co ve finále porazil svého idola Peta Samprase. Tenisového vrcholu dosáhl o několik týdnů později, když se ve věku dvaceti let, osmi měsíců a 26 dnů stal nejmladší světovou jedničkou historie. A tento primát drží až do současnosti. „Dokázat něco takového ve dvaceti, a navíc to dokázat v Austrálii, je jako sen," byl nadšený Hewitt. Na trůnu pro nejlepšího hráče světa byl dohromady 80 týdnů. Svůj druhý grand slam získal hned následující rok. Podařilo se mu ovládnout Wimbledon.
Lleyton byl hráčem, který nevynikal výškou ani výjimečným úderem. Své fyzické nedostatky se snažil dohnat zarputilostí. Na kurtu byl živel, který své soupeře i publikum dokázal rozdráždit. „Uměl skvěle nalézt soupeřovu slabinu a stáhnout ho psychicky dolů. Občas to v jeho podání bylo osobní. Lidé ho za to dříve kritizovali, ale časem nechal mluvit svou raketu a získal si respekt svou bojovností,“ komentoval chování Hewitta jeho bývalý kouč Darren Cahill. Některým soupeřům vadil i jeho typický pokřik po vyhraném míčku: „Come on!“ Vedle dvou grandslamových trofejí získal blonďatý Australan ještě dalších 30 titulů ve dvouhře.
S tenisovou kariérou se rozloučil Lleyton Hewitt po skoro 20 letech a téměř 900 zápasech na domácím turnaji. V roce 2016 došel při své dvacáté účasti na Australian Open do druhého kola, kde prohrál se Španělem Davidem Ferrerem. „Dal jsem do toho všechno. Jako vždycky. Celou kariéruů jsem do toho dával sto procent," komentoval své poslední vystoupení na domácím grand slamu Hewitt a ocenil ho i jeho soupeř Ferrer: „Je to smutný den, Lleyton byl jedním z mých idolů. Doma mám muzeum a v něm Lleyotonovo tričko. Je to jediné tričko, které mám od tenistů.“
Lleyton Hewitt ale ani po konci kariéry na tenis nezanevřel. Vedl daviscupový tým Austrálie a čas od času nastupuje na turnajích ve čtyřhře.