Jedny z největších úspěchů měl klub až v padesátých letech. Titul získal čtyřikrát - 1951, 1955, 1957 a 1959. Za vzestupem klubu stálo mimo jiné švédské trio Gunnar Gren, Gunnar Nordahl a Nils Liedholm. I když se slavná trojka postupně rozpadla, Gunnar Nordahl se během sedmi let v Miláně stal nejlepším střelcem v historii klubu a dosud jeho 210 tref nikdo nepřekonal.
V šedesátých letech milánský celek pokračoval ve skvělých výkonech a v roce 1963 vyhrál Evropský pohár. Klub se tak mohl radovat ze své první mezinárodní trofeje. Na úspěšné vlně zůstal až do konce sedmdesátých let.
Další desetiletí ale nezačal tým úspěšně. AC Milán byl zapletený do skandálu Totonero, který se na veřejnost dostal v roce 1980. Jednalo se o aféru, týkající se nelegálního sázení při zápasech. Do skandálu byly zapleteny kluby z první i druhé italské ligy. AC dostal trest ze všech největší a spadl do Serie B. V dalších letech se sice vrátil mezi elitu, ale výkonnostně se nedokázal dostat do vyšších pater tabulky.
Klub zachránil a jeho slávu mu vrátil Silvio Berlusconi, který tápající tým na pokraji bankrotu koupil v roce 1986. Po hubených letech tak začalo opět období blahobytu a skvělých úspěchů. Už v roce 1988 získal AC po devíti letech ligový titul a zároveň i italský superpohár. A další léta byla pro celek ze severu Itálie fotbalovou pohádkou. Pětkrát se Milánští radovali z vítězství v Serii A, třikrát z italského superpoháru a dvakrát ovládli Ligu mistrů se Superpohárem UEFA. V letech 1992 až 1994 pak AC Milán dokázal udržet sérii 54 ligových zápasů bez prohry. Slavná éra skončila až v roce 2011. A právě tato léta zažil i jeden z českých reprezentantů.
Jediný český hráč, který nastoupil v červeno-černém dresu, byl Marek Jankulovski. Do AC přišel z Udine v roce 2005 a prožil zde své největší úspěchy kariéry. V jednom roce (2007) zvedl nad hlavu poháry pro vítěze Ligy mistrů, gólem rozhodl o zisku Evropského superpoháru a doma má i pohár pro vítěze Mistrovství světa klubů. „Vyhrál jsem na hřišti vše, co fotbalista může. Zvítězili jsme v Lize mistrů, získali Superpohár a vyhráli mistrovství světa klubů. Určitě to byl nejúspěšnější rok a těžko se bude opakovat," řekl Jankulovski. V sezoně 2010/2011 byl součástí týmu, který ovládl Serii A.
V posledním roce je jedním z hlavních tahounů klubu Zlatan Ibrahimovič. Hvězdný útočník se do AC Milán vrátil po sedmi letech a v devětatřiceti letech dokazuje, že do fotbalového železa ještě nepatří. V této sezoně v italské lize odehrál šest zápasů a vstřelil v nich 10 gólů. Stejně jako Cristiano Ronaldo. AC se daří a po jedenácti odehraných kolech vede tabulku Serie A.