Rodák z Montrealu hrál hokej v době, kdy v NHL válel jeho slavnější krajan Wayne Gretzky. I tak ale dokázal dotáhnout Islanders až na vrchol, na kterém se drželi čtyři roky. Bossy sice musel ze zdravotních důvodů ukončit kariéru velmi brzy a nefiguruje tak na čele historických tabulek NHL, klub New York Islanders si ale jeho umění dodnes velmi váží. Už rok po konci kariéry třicetiletého hráče uspořádali Noc Mika Bossyho. Stalo se tak 10. března 1988.
Mike Bossy vstoupil do první sezony ve slavné severoamerické hokejové lize skvěle. Nastřílel 53 branek, k tomu přidal 38 asistencí a s celkovým součtem 91 bodů suverénně ovládl soutěž nováčků a získal Calderovu trofej. Bossyho po celou kariéru zdobila nebývalá produktivita střelby, dokázal skórovat ze všech pozic. Nejvíce branek v historii NHL nenastřílel, ale stále je s hodnotou 0,76 gólů držitelem nejvyššího průměru vstřelených branek na zápas. Celkem devětkrát po sobě pokořil Bossy v sezoně padesátigólovou hranici. V té desáté ho zastavila bolavá záda a kanadský střelec odložil ve 30 letech brusle na hřebík.
Pravé křídlo Islanders si váží jak týmových výsledků, tak těch osobních, jak potvrdil Deníku.cz: „Já to mám rozdělené, dá-li se to tak říci, na dva druhy. Jedna věc jsou týmové úspěchy, druhá pak ty individuální. Podařilo se mi s týmem vyhrát čtyři Stanley Cupy, přičemž každý z nich píše jiný příběh a já ani na jeden nezapomenu. Na druhou stranu, nikdy nezapomenu na sezony, kdy jsem vstřelil přes padesát nebo šedesát gólů za sezonu, protože to jsou taky vzpomínky, které si vybavuji velice rád.“
Spolu s Bryanem Trottierem a Clarkem Gilliesem vytvořili slavný útok nazývaný Trio Grande, který táhl tým k zisku čtyř Stanley Cupů v řadě. Poprvé zvedli hráči slavný pohár v sezoně 1979/1980. O rok později cestu za titulem zopakovali a Islanders se radovali z poháru lorda Stanleyho i v následujících dvou letech. Jejich dominance skončila v roce 1984, kdy prohráli finálovou sérii s Edmontonem, a od té doby tým z Long Islandu na titul čeká.
Mike Bossy byl dvakrát nejlepším střelcem ligy. V roce 1982 získal Conn Smythe Trophy pro nejužitečnějšího hráče play-off. Kanadský útočník odsuzoval nadměrné násilí na ledě a sám si zakládal na čisté gentlemanské hře, proto byl třikrát oceněn Lady Byng Trophy pro nejslušnějšího hráče. Do hokejové Síně slávy vstoupil v roce 1991. Je mu 64 let.